Ankin: là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết 3 (C≡C) trong phân tử.
1.1.1. Dãy đồng đẳng của ankin
- Dãy đồng đẳng của ankin: C2H2, C3H4, … CnH2n-2 (n ≥2)
- Công thức electron:
- Công thức cấu tạo: (H - C equiv C - H)
Hình 1: Mô hình phân tử axetilen dạng đặc và dạng rỗng
1.1.2. Đồng phân
- Hai chất đầu dãy C2, C3 không có đồng phân ankin.
- Các ankin từ C4 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba
- Từ C5 còn có đồng phân mạch Cacbon (tương tự anken)
Ví dụ: Đồng phân C4H6
CH≡C−CH2−CH3: but-1-in (Etyl axetilen)
CH3−C≡C−CH3: but-2-in (Đimetyl axetilen)
Ví dụ: Đồng phân C5H8
CH≡C−CH2−CH2−CH3: pent-1-in (Propyl axetilen)
: 3-metyl but-1-in (isopropyl axetilen)
CH3−C≡C−CH2−CH3: pent-2-in (Etyl metyl axetilen)
1.1.3. Danh pháp
a) Tên thông thường
b) Tên thay thế:
Số chỉ vị trí-tên nhánh|tên mạch chính|-số chỉ vị trí-in
Các ankin có liên kết ba đầu mạch (dạng (R - C equiv CH))
- Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.
- Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.
- Nguyên tử C của liên kết 3 ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá phẳng) → (HCC) = 1800.
- Liên kết 3 C≡C gồm 1 liên kết (sigma) và 2 liên kết (pi)
1.3.1. Phản ứng cộng
a. Cộng Hidro
Dùng Pb/PdCO3 hoặc Pd/BaSO4. Ankin chỉ cộng một phân tử hidro tạo anken.
CH≡CH + H2 CH2 ═ CH2
CH≡CH + 2H2 CH3 ─ CH3
b. Cộng Br2:
c. Cộng HCl
CH≡CH + HCl CHCl═CH2
CHCl═CH2 +HCl CHCl2─CH3
d. Cộng nước (hiđrat hoá)
CH≡CH + H2O [CH2═CH─OH] (không bền) → CH3CHO (anđehit axetic)
Lưu ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop như anken.
e. Phản ứng đimehoá, trimehoá.
2 CH≡CH CH2 ═ CH─C≡CH
3 CH≡CH C6H6
1.3.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử Hidro của C2H2 bằng ion bạc
a) trước khi sục khí C2H2
b) Sau khi sục khí C2H2
CH≡CH + 2AgNO3 + 2 NH3 → AgC≡CAg ↓vàng + 2 NH4NO3
- Nguyên tử H đính với C mang liên kết 3 linh động hơn rất nhiều so với C liên kết đôi, đơn => nó có thế bởi ion KL.
- Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin 1 (có liên kết 3 ở đầu mạch)
RC≡CH + 2 AgNO3 + 2 NH3→ RC≡CAg + 2 NH4NO3
1.3.3. Phản ứng oxi hoá
a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn
2CnH2n-2 + (3n -1)O2 → 2n CO2 + 2(n-1) H2O
b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
Mất màu KMnO4
Hình 3: Axetilen làm mất màu dd thuốc tím
1.4.1. Phòng thí nghiệm
CaC2 + H2O → Ca(OH)2 + C2H2 ↑
1.4.2. Công nghiệp
- Đi từ dầu mỏ:
2 CH4 → C2H2 + 3 H2 (ĐK: 1500oC)
- Đi từ đá vôi:
CaCO3 → CaO → CaC2 → C2H2
- Dùng trong CN hàn cắt KL
- Nguyên liệu tổng hợp chất hữu cơ cơ bản.
Hình 4: ứng dụng của axetilen
Hình 5: Đất đèn làm trái cây mau chín
